Calvin Klein, 83, dulu dan sekarang: lihat transformasinya di foto

Pada tahun 1968, Calvin Klein meminjam $10.000 dari sahabatnya, Barry Schwartz, dan mereka mendirikan Calvin Klein Inc. dengan Calvin merancang enam mantel “arsitektur” yang dipotong rapi dan tiga gaun. Dia dan Barry memulai bisnis mereka di sebuah kantor di York Hotel Manhattan. Selama 35 tahun kemitraan mereka, Calvin dan Barry membuat setiap keputusan besar bersama-sama, dengan Barry menangani sisi bisnis sementara Calvin menangani sisi kreatif.

Calvin meluncurkan jeans Calvin Klein melalui lisensi dari Puritan pada tahun 1978, namun baru dua tahun kemudian merek tersebut menjadi raksasa denim setelah berusia 15 tahun. Perisai Brooke ditampilkan dalam kampanye iklan Calvin Klein Jeans yang kontroversial, menanyakan: “Anda ingin tahu apa yang terjadi antara saya dan Calvins? Tidak ada.”

“Saya tidak berpikir bagaimana menjadi kontroversial,” kata Calvin WWD pada tahun 1994. “Hanya bagaimana membuat wanita ini terlihat seperti pembunuh – tanpa [obvious] upaya. Tapi tiba-tiba, orang-orang menjadi marah.”

Calvin menikah dengan asistennya, Kelly Rector, di Roma pada tahun 1986, dan mereka bersama selama sembilan tahun hingga mereka berpisah pada tahun 1996, secara resmi bercerai pada tahun 2006, dan seperti yang mereka katakan dalam pernyataan mereka saat itu, mereka tetap menjadi “teman terdekat”.

Pada tahun 2003, Calvin Klein Inc. dibeli oleh Phillips-Van Heusen Corp. (sekarang dikenal sebagai PVH Corp.) dengan harga sekitar $700 juta. Calvin dan Barry masing-masing segera mengantongi $215 juta tunai dan saham dari kesepakatan tersebut, dengan pembayaran tambahan sebanyak $270 juta di tahun-tahun berikutnya. Langkah tersebut membuat Calvin mengundurkan diri sebagai kepala desainer.

Calvin ditawari peran sebagai konsultan direktur kreatif setelah penjualan CKI, posisi yang dia pegang meskipun sudah pensiun pada tahun 2004. Namun, pada tahun 2006, kontraknya tidak diperpanjang, dan dia tidak lagi terlibat dengan perusahaan tersebut sejak saat itu.

Setelah perceraiannya dengan Kelly, Calvin mengumumkan bahwa dia biseksual dan memulai hubungan dengan model Nicholas Gruber, yang saat itu berusia 20 tahun, sedangkan Calvin berusia 68 tahun. Mereka berkencan selama dua tahun sebelum berpisah pada tahun 2012.

Calvin sekarang berkencan dengan Kevin Baker, tetapi keduanya tidak terlalu menonjolkan diri. Tidak jelas kapan Calvin dan Kevin pertama kali mulai berkencan, tetapi mereka pertama kali terlihat bersama di depan umum pada tahun 2016 di Mint Luxury Conference di Mumbai, India.

Pada bulan Februari 2025, Calvin membuat penampilan langka di peragaan busana Calvin Klein di New York City, tampil necis dalam setelan jas hitam tiga potong.